С детства Алиса Милано проявляла артистизм, однако была замкнутой до рождения младшего брата Кори. После этого она начала сочинять и рассказывать сказки, устраивая представления для малыша. Профессионально актриса начала играть с 8 лет, долгое время оставаясь в образе спокойной девочки. После 20 лет она изменила свой имидж, снимаясь в фильмах для взрослых и демонстрируя более откровенные образы.
В этот период в журнале Bikini появились незаконно опубликованные обнажённые фотографии Милано, сделанные изначально для поддержки больных СПИДом. Актрисе удалось отсудить более 200 тысяч долларов морального ущерба за использование этих снимков без согласия.