Анна Фрил начала актерскую карьеру в 13 лет и в начале 1990-х играла в сериале «Бруксайд», известном первой в британском кинематографе лесбийской сценой, в которой она не участвовала. Фото актрисы были редкостью до 1998 года, когда вышел фильм «Племя», после чего она стала чаще сниматься обнаженной.
С тех пор Анна Фрил регулярно появлялась на публике в откровенных нарядах, подчеркивающих её фигуру. Она продолжила активно сниматься и участвовать в различных кинопроектах, сохраняя популярность в британском кино.