Анна Михайловская в детстве занималась спортивными бальными танцами и успешно училась, что позволяло ей поступить в строительный вуз без экзаменов. Однако к концу школы она решила прекратить занятия танцами из-за отсутствия партнера. В этот момент представители «Мосфильма» пригласили её на роль танцовщицы, после чего актриса была замечена и получила предложение связать свою жизнь с киноискусством. Она забрала документы из МИСИ и поступила в кинематографический вуз.
Анна обладает привлекательной внешностью и стройной фигурой, что делает её подходящей для ролей стервозных красоток, хотя в жизни она милая и добрая. Она успешно справляется с разными ролями и не боится появляться на фото без одежды, используя свою изящную талию и длинные ноги для привлечения внимания поклонников.