Мама Дженны Джеймсон умерла до её второго дня рождения, после чего семья столкнулась с серьезными трудностями: родственники по материнской линии прекратили общение с отцом и внуками, а имущество было отобрано из-за долгов. Отец с детьми переехал в трейлер. В 16 лет Дженну дважды изнасиловали, но она не рассказала об этом отцу и сбежала из дома с парнем по имени Джек.
Джек сыграл значимую роль в жизни Дженны, убедив её начать карьеру стриптизерши до совершеннолетия и затем сняться в фильмах для взрослых. Своим участием в порнографии Дженна отомстила ему за измену. В настоящее время её фотографии смотрят мужчины по всему миру.
