В школе Дженни Маккарти была изгоем и была счастлива получить аттестат. Она поступила на медицинский факультет Университета Южного Иллинойса, но из-за отсутствия денег в семье решила самостоятельно решить финансовую проблему, снявшись для журнала «Плейбой». В 1993 году Дженни стала девушкой октября, что изменило её жизнь и открыло новые возможности в модельном бизнесе.
После признания в «Плейбое» Маккарти начала совмещать фотосессии с работой в кино и сериалах, хотя актёрская карьера сложилась неудачно из-за закрепившегося образа сексуальной модели. Несмотря на это, она продолжала сниматься, что привлекало внимание публики и способствовало её популярности.
