Джессику Честейн впервые на мюзикл отвела бабушка, и это событие определило её профессиональный путь в драматическом искусстве. К окончанию школы желание стать актрисой только возросло. Точная дата рождения актрисы неизвестна, что вызывает интерес и вопросы у поклонников.
Несмотря на предположения о возрасте около 40 лет, внешность Джессики, включая подтянутую фигуру, затрудняет точное определение её возраста. Её фотографии нередко вызывают удивление и обсуждения в связи с сохранением молодости и формы.
