Джина Гершон с детства стремилась к сцене, участвуя в школьных постановках и экспериментируя с яркими нарядами. Она рано выбрала актерскую профессию и накапливала опыт в театре. Одной из первых значимых ролей стал фильм «Коктейль», где ее партнером был Том Круз.
Широкую известность Джина получила после выхода фильма «Шоугелз», который продемонстрировал ее как сексуальную актрису. Роль принесла ей популярность и множество фотографий, подчеркивающих ее образ и привлекательность.