Синди Кроуфорд начала модельную карьеру в 16 лет, когда ее заметил фотограф во время летних работ по сбору кукурузы. После нескольких снимков в модельном агентстве ее пригласили попробовать себя в индустрии моды. Стремительное развитие карьеры привело к тому, что Синди пришлось бросить университет, несмотря на отличные оценки в школе. Она участвовала в показах, снималась в рекламных кампаниях известных брендов и регулярно появлялась на обложках журналов.
Одной из отличительных черт Синди стала родинка над губой, которая в начале ее карьеры ретушировалась, но со временем стала ее фирменным знаком. Несмотря на годы, ее фигура и внешность сохраняют привлекательность, а фотографии в различных образах продолжают публиковаться в глянцевых изданиях.