Джессика Дрейк начала карьеру во время учебы в колледже, работая в стрип-клубе, где её танцевальные навыки и уверенность привлекли внимание порно-режиссера Майкла Рэйвена. Он предложил ей работу в индустрии фильмов для взрослых, и вскоре она стала известной актрисой в этой сфере.
Фотографии Джессики публиковались в журналах «Плейбой» и других мужских изданиях, благодаря чему у её поклонников появилась большая коллекция снимков. Её внешний вид и образы получили широкое признание, что способствовало росту популярности.