Сиенна Гиллори сначала снималась в малобюджетных проектах, прежде чем получила известность благодаря роли учительницы, выступающей за сохранение девственности до свадьбы, в сериале «Девушка, похожая на тебя». Американская аудитория познакомилась с актрисой позже, после выхода мини-сериала «Елена Троянская», который также принес ей успех.
После этих проектов в интернете появились фотографии обнажённой Сиенны Гиллори, где заметна её небольшая грудь и аккуратная фигура. Эти снимки вызвали дополнительный интерес к актрисе.
